Джесс Уиллард родился 29 декабря 1881 года в штате Канзас в семье Майрона и Маргарет Уиллардов. Он был младшим из четырех братьев.
Его отец умер в октябре 1881 года в возрасте 37 лет от ран полученных во время Гражданской войны. Мать Джесса повторно вышла замуж в 1891 году за человека по фамилии Сталкер, тоже имеющего детей от предыдущего брака.
С детства Джесс выделялся внушительными размерами (его братья имели обычный рост). Он и его братья выполняли хозяйственные работы на ранчо Сталкера. Первой любовью юного Джесса были лошади, но из-за своих габаритов он не мог быть ковбоем.
13 марта 1908 года Уиллард женился. В поисках работы он со своей женой исколесил весь Средний Запад, переезжая, то в Оклахому, то в Техас. Однажды он чуть было не получил работу полицейского в штате Оклахома. Поиск средств на жизнь, а к тому времени он обзавелся уже первым ребенком, привел 27-летнего мужчину на ринг.
Два года Уиллард дрался за деньги в цирках и обшарпанных боксерских клубах, а то и в кабаках. Все это ему смертельно надоело, и он, купив билет в общий класс, собрался было на вокзал - домой. Но тут к нему подкатился довольно известный менеджер Том Джонс и уговорил Джесса остаться: что-то любопытное он увидел в этом нескладном, угрюмом великане. С того дня Уиллард стал тренироваться более-менее профессионально, в частности, ему пытались дать хоть какие-то технические навыки, поскольку этот немолодой боксер не знал и многих азов бокса.
Он тянул под два метра и весил 114 кг, и его звали "Сосна из Канзаса". При этом Джесс был флегматичным и безразличным ко всему на свете. К тому времени "белая" Америка продолжала поиск кандидата на бой против великого Джонсона. Энтузиастом этого был экс-чемпион мира канадец Томми Бэрнс, который не мог простить Джонсону своего поражения. Он собрал группу боксеров достойных, по его мнению, противостоять черному чемпиону. Среди этой группы был и Джесс Уиллард.
Джесс начал выигрывать у довольно сильных боксеров, что, помимо всего прочего, принесло менеджеру Джонсу славу ясновидящего. Так вот, среди прочих, Уиллард побил в 1912 году обмякшего после убийства на ринге Артура Пелки, выиграл еще несколько серьезных боев, пока не встретился в Верноне (штат Калифорния) с ковбоем Болом Янгом. Это был неопытный и слабо подготовленный боксер, и вот в какой-то момент, раскрывшись, он получил страшный удар со стороны Уилларда: рухнул и, не приходя в сознание, скончался в госпитале. Это потрясло Джесса. Он дал клятву не подниматься на ринг. К тому же великан, согласно тогдашним правилам, был дисквалифицирован на три года. Но уж тут показал себя Том Джонс, он реализовал все свое обаяние, всю логику, и уговорил-таки "канзасскую сосну" вернуться на ринг. Менеджер решил и другую проблему, уговорив "отцов бокса" снять с Уилларда дисквалификацию.
Понимая, что стареющий Джесс не имеет долгой перспективы в боксе, менеджер Джонс сразу же бросил его против Джорджа Роделя, едва ли не самого классного тогда тяжеловеса. И тут его тренер, Джеймс Джонстон, пошел на подлый поступок. Уже на ринге, за какие-то секунды до боя, он подошел в Джессу и шепнул, что тому надо быть крайне осторожным с Роделем: "У моего парня больное сердце, и ты помнишь, чем у тебя закончилось с Янгом". Простодушный Уиллард поверил, от ужаса у него задрожали ноги и, конечно же, он проигал, боясь и замахнуться на соперника. Тем бы и закончилось, но тут Джонстон допустил ошибку. Ему бы помалкивать, а он раструбил о своей реплике газетчикам, выставляя Джесса идиотом, а себя находчивым малым.
Старина Джесс был из тех увальней, которых трудно расшевелить, но уж если кому удастся, то - жди беды, такие идут до конца. Вот и Уиллард, узнав о гнусном поступке Джонстона, превратился в обозленное, жаждущее мести громадное существо. Его менеджер быстро договорился о матче-реванше, который неожиданно вызвал взрыв энтузиазма, обрастая всевозможными слухами, интригами и прогнозами. Сама ситуация срабатывала: есть злодей и горько им обиженный. К тому же, Родель был иммигрантом из Южной Африки, и белые американцы жаждали хотя бы в таком второстепенном бою победы над темнокожим боксером. Одним словом, шум и гам поднялись несусветные. А тут еще чемпион мира Джек Джонсон брякнул журналистам, что он готов биться в титульном матче с победителем этой пары. Заявил он это на вечеринке, но рядом было несколько репортеров, и уж они так постарались, что случайная фраза Джонсона вскоре была понята как официальное согласие.
О матче Джесса Уилларда с Роделем многого не скажешь. 32-летняя "сосна" с небывалой доселе яростью обвалилась на южноафриканца, и уж как Родель ни метался по рингу, в самом начале 6-го раунда все было кончено: апперкот справа буквально швырнул негра на пол, и секунданты, не дожидаясь счета, потащили Роделя в угол, разумеется, при вулканическом реве возбужденной до крайности толпы. Этот бой открыл Джессу двери на матч за звание чемпиона мира.
Два обстоятельства сделали невозможное возможным. Первое - самоуверенность и беспечность чемпиона мира, который с глубоким презрением относился к Уилларду-боксеру. Он называл его "большим окороком", уверяя, что это будет самый легкий бой. "Мне надо только подняться на ринг и сделать всего одно усилие, чтобы щелчком смахнуть этого малоподвижного жука". Даже накануне матча Джонсон тренировался кое-как, не изменяя решительно свой рассеянный образ жизни. Тома Джонса, напротив, сообщал своему бойцу все нелестные выпады Джонсона, приносил газеты с унизительными для Джесса цитатами, заводил в его присутствии разговоры на эту же тему, и в конце концов распалил увальня до бешенства.
Начало боя сложилось явно в пользу Джонсона. Он еще был свеж и полон готовности защитить свою величайшую собственность - корону сильнейшего в мире боксера. Его не смутил и прекрасный внешний вид Джесса, который весил 108 кг, что для "сосны из Канзаса" было пределом возможного, тогда как 102 кг чемпиона сделали его заметно потолстевшим. Но истинные специалисты заметили, что в этой части матча в ударах Джонсона уже не ощущается былая сила, хотя сам он, возможно, еще не понимал, что пришло время расплаты за веселую греховную жизнь. Лишь где-то в третьем раунде, когда чемпион послал Джессу несколько убийственных, по расчету Джонсона, ударов, которые на самом-то деле не смутили "сосну" - претендент лишь мотал головой и отфыркивался - Джек, наконец, понял всю серьезность своего положения. Не рассчитывая больше на выносливость, Джонсон с этого момента решил укокошить Джесса одной свирепой атакой, одним своим страшным свингом. Но эта была тактика ожидания, и она неизбежно отдает инициативу в чужие руки.
После бесплодных попыток нокаутировать Уилларда, чемпион мира смирился с роковым исходом. Вконец избитый, с заплывшим глазом, он обратился к секунданту с требованием вывести из зала жену. Джонсон не хотел, чтобы она стала свидетельницей жестокого и неминуемого избиения. Но она осталась. Теперь Уиллард наносил удары безнаказанно. В 26-м раунде, понимая, что пришло время добивать чемпиона, канзасец долго маневрировал по рингу, пытаясь занять самое удобное положение для последнего удара. Наконец, он хлестко попал ему в подбородок, и Джонсон рухнул. Поверженный чемпион даже не попытался подняться. Позже он сказал, что мог бы, но не видел в том смысла: Джесс немедленно добил бы его.
В следующем году Джесс отстоял свой титул в бою с несамым сильным боксером Френком Мораном, а 4 июля 1919 года был нокаутирован в третьем раунде новой звездой профессионального ринга 24-летним Джеком Демпси. После этого он еще выступал на ринге до 1926 года, снялся в нескольких кинофильмах.
Великий боксер по прозвищу «Сосна из Канзаса» дожил почти до 87 лет и умер 15 декабря 1968 года.
